Одной из главных достопримечательностей города являются его висячие цепные мосту через реку Великая. Это единственные цепные транспортные мосты постройки 19 века, до сих пор сохранившиеся на территории России.

Цепные мосты были построены в 1853 году по проекту архитектора Краснопольского. На их открытии присутствовал сам Николай I. Опоры моста были сделаны из местного известняка, облицованного булыжным камнем. Длина пролетов, соединяющего остров с обоими берегами, - 98 метров.

Вот такие стихотворные строки были посвящены мосту в Острове:

Новый мост висячий твой
С остальным не гармонирует,
Скромный люд твой деловой
Блага жизни игнорирует.
У тебя на островке
Крепость древняя без грации,
На большой твоей реке
Камни вместо навигации.

? Остров, Псковская область